Nanny zaczyna nowe życie. Wkracza w dorosły świat nowojorskiej socjety w towarzystwie przystojnego męża, ukochanego pieska i Chanel. Na co dzień Nanny walczy z remontem nowego domu w Harlemie, nieobecnością Ryana, który przebywa w Afryce z kolejną misja ONZ, oraz usiłuje rozkręcić własną firmę konsultingową. Jej kariera gwałtownie przyśpiesza, gdy otrzymuje propozycję współpracy z prestiżową nowojorską szkołą. Szybko okaże się jednak, że codzienne kłopoty Nanny to prawdziwy relaks, w porównaniu z katastrofą, jaką sprowadza ze sobą prawie dorosły już Grayer, jej dawny wychowanek z Piątej Alei oraz jego młodszy brat Stilton.

Nanny powraca, by po raz kolejny wcielić się w rolę opiekunki, teraz jednak o wiele mądrzejszej i dojrzalszej. Przyjdzie jej rozwiązywać nie tylko domowe problemy Grayera i jego brata Stiltona, uczestniczyć w rozmowach kwalifikacyjnych do szkół z internatem, poznawać erotyczne gierki uprzywilejowanych nastolatków, ale przede wszystkim stawić czoło swoim dawnym koleżankom. Czy wytrzyma konfrontację z tymi zamożnymi żonami nowojorskich bankierów? Zblazowanymi zakupowiczkami, żyjącymi o wodzie i marchewce, specjalistkami od operacji plastycznych i kart kredytowych? Młodymi matkami, które posyłają dzieci na tai-chi dla maluchów, prawdziwymi władczyniami Piątej Alei?